La separación, pero sobre todo el estado depresivo en el que se encuentra, alerta a Dick (Tony Roberts) y a Linda (Diane Keaton), sin duda unos buenos amigos que pretenden sacarle del pozo. Este matrimonio encuentra una solución racional, aunque lo racional no va con la personalidad de Allan, como queda demostrado en la serie de citas con posibles candidatas a ocupar la vacante de Nancy.
Pero ¿quién ayuda al matrimonio? A medida que se muestra el complejo e inestable carácter del crítico cinematográfico, así como sus fracasos amorosos, también se presenta una cuestión de vital importancia: el alejamiento entre Dick y Linda, quizá porque el primero siempre está pendiente del teléfono, o informando del número al que pueden llamarle para continuar ultimando sus operaciones financieras. Esta falta de atención hacia Linda genera en ella una ansiedad similar a la que experimenta Allan, realidad que no tardan en descubrir y que les acerca, porque juntos sienten la seguridad de que pueden ser ellos mismos. Dicho acercamiento permite comprobar como sus sentimientos evolucionan hasta que llegan a confundirse, siempre claro está, con un poco de ayuda por parte de Bogart, que indica a su protegido que todo resultaría más sencillo si no pensara tanto. Para Bogey es fácil dar consejos. Él conseguía a cualquier mujer con solo atizarle una bofetada o, en su defecto, disparando una bala del 38 entre sus cejas, ya que el protagonista de Casablanca lo puede todo al ser el mito de aquellas películas que han marcado y creado en Allan Felix la imagen de la perfección que sueña alcanzar. Sueños de un seductor (Play it again, Sam) no oculta ni la cinefilia de Woody Allen otras características que dan forma a sus películas. Y no lo hace porque, a pesar de no dirigirla, la película adapta a la pantalla su obra teatral Play it again, Sam. Pero <<¿por qué no dirigirla si es un material que conozco a la perfección?>>. Al contrario que su personaje, Allen sí encontró respuesta a esta pregunta. Por aquel entonces sus películas no dejaban de ser una sucesión de gags más o menos logrados, de modo que no se consideraba con experiencia suficiente para llevar el proyecto a la pantalla. Esta cuestión lo convenció para pedir que fuese otro quien la dirigiese, y quien sí tenía experiencia era Herbert Ross, que tomó las riendas de esta divertida y reflexiva comedia que trata de las siempre complicadas relaciones con uno mismo y con los demás.
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